الكيمياء
الآليات العضوية والتخليق
- 1.
صف اختباراً يميز الإيثين من الإيثان في حرارة الغرفة دون ضوء فوق بنفسجي، وحدّد المشاهدة لكل منهما.
[3 درجة] · بدون آلة حاسبةشرح الإجابة
الشروح الإرشادية مبنية على نقاط التصحيح وليست اشتقاقات متحققاً منها بصورة مستقلة.
- تخضع الرابطة المزدوجة للإيثين لإضافة البروم. لا يملك الإيثان هذه الرابطة ويحتاج شروط استبدال جذري مختلفة تستثنيها المسألة عمداً.
نقاط التصحيح
- أضف ماء البروم ورجّ.
- يزيل الإيثين لونه.
- لا يزيل الإيثان لونه سريعاً تحت هذه الشروط.
ملاحظة الفاحص: راعِ غياب الأشعة فوق البنفسجية المحدد في المقارنة.
- 2.
حدّد كاشفاً وشرطاً لتحويل البروموإيثان إلى إيثانول وسمِّ نوع التفاعل.
[3 درجة] · بدون آلة حاسبةشرح الإجابة
الشروح الإرشادية مبنية على نقاط التصحيح وليست اشتقاقات متحققاً منها بصورة مستقلة.
- يستبدل الهيدروكسيد البروميد عند الكربون المرتبط بالهالوجين. يفضل المذيب المائي الاستبدال؛ وترتبط القاعدة الإيثانولية بالحذف بدلاً منه.
نقاط التصحيح
- استخدم هيدروكسيداً مائياً مثل NaOH المائي.
- سخّن تحت الارتداد.
- التفاعل استبدال نيوكليوفيلي.
ملاحظة الفاحص: المذيب جزء من الشرط وليس تفصيلاً اختيارياً.
- 3.
اشرح الإضافة الإلكتروفيلية لـHBr إلى الإيثين مع تحديد مصدر الإلكترونات والوسيط والنوع المهاجم النهائي.
[3 درجة] · بدون آلة حاسبةشرح الإجابة
الشروح الإرشادية مبنية على نقاط التصحيح وليست اشتقاقات متحققاً منها بصورة مستقلة.
- تتفاعل الرابطة المزدوجة الغنية بالإلكترونات أولاً مع الهيدروجين الإلكتروفيلي. ثم يمنح البروميد زوجاً منفرداً للكربون الموجب؛ وتستهلك المرحلتان رابطة pi.
نقاط التصحيح
- تمنح رابطة pi زوج إلكترونات لهيدروجين HBr المستقطب.
- تنكسر H-Br غير تماثلياً فتنتج Br^- وكربوكاتيوناً.
- يهاجم Br^- الكربوكاتيون لتكوين البروموإيثان.
ملاحظة الفاحص: تبدأ الأسهم المنحنية من زوج إلكترونات لا من الشحنة الموجبة.
- 4.
خطط لتحويل البروبان-1-ول إلى حمض البروبانويك. حدّد الكاشف وطريقة التسخين واشرح لماذا لا يناسب التقطير أثناء الأكسدة.
[3 درجة] · بدون آلة حاسبةشرح الإجابة
الشروح الإرشادية مبنية على نقاط التصحيح وليست اشتقاقات متحققاً منها بصورة مستقلة.
- يتأكسد الكحول الأولي عبر ألدهيد. يعيد الارتداد البخار إلى الدورق فيمنح البروبانال المحتفظ به وقتاً للأكسدة الثانية بدلاً من جمعه مبكراً.
نقاط التصحيح
- استخدم فائض ثنائي الكرومات(VI) المحمض أو مؤكسداً قوياً مناسباً.
- سخّن تحت الارتداد للاحتفاظ بالوسيط العضوي.
- قد يزيل التقطير البروبانال قبل أكسدته اللاحقة إلى الحمض.
ملاحظة الفاحص: ميّز الاحتفاظ بالألدهيد لأكسدته عن تقطيره لعزله.
- 5.
يتحلل هالوألكان ثالثي مائياً عبر كربوكاتيون؛ ويتفاعل نظيره الأولي في خطوة متزامنة واحدة. قارن أثر مضاعفة تركيز الهيدروكسيد في كل سرعة تحت نموذجي SN1 وSN2 البسيطين.
[4 درجة] · بدون آلة حاسبةشرح الإجابة
الشروح الإرشادية مبنية على نقاط التصحيح وليست اشتقاقات متحققاً منها بصورة مستقلة.
- حدّد المشاركين في الحدث البطيء لا في المعادلة الكلية. يلتقط الهيدروكسيد وسيط SN1 بعد الخطوة البطيئة لكنه يشارك مباشرة في الحالة الانتقالية لـSN2.
نقاط التصحيح
- خطوة SN1 البطيئة تأين أحادي الجزيء للركيزة.
- سرعته مستقلة عن الهيدروكسيد في هذا النموذج فلا تتغير.
- يشمل الحدث المحدد لسرعة SN2 الركيزة والهيدروكسيد معاً.
- تضاعف زيادة الهيدروكسيد للضعف سرعة SN2 عند ثبات تركيز الركيزة.
ملاحظة الفاحص: هذه تنبؤات آلية مثالية وليست قواعد عامة مستقلة عن المذيب.
- 6.
يُحضّر إستر من الإيثانول وحمض الإيثانويك بحفاز حمضي. اشرح الارتداد وسبب عدم اكتمال التحول وكيف تختلف إزالة ناتج عن إضافة حفاز أكثر.
[4 درجة] · بدون آلة حاسبةشرح الإجابة
الشروح الإرشادية مبنية على نقاط التصحيح وليست اشتقاقات متحققاً منها بصورة مستقلة.
- افصل تقنية تشغيلية عن قيد كيميائي عكوس وعن طريقة لإخلال الاتزان. يؤثر التحفيز في المسارين الأمامي والعكسي، بينما تغير إزالة الناتج التركيب.
نقاط التصحيح
- يسمح الارتداد بالتسخين دون فقد مستمر للمتفاعلات المتطايرة.
- الأسترة عكوسة وتصل إلى الاتزان.
- تزيح إزالة الماء أو الإستر الاتزان نحو النواتج.
- يسرع الحفاز الإضافي الوصول ولا يغير ثابت الاتزان أو المردود عند ثبات الشروط.
ملاحظة الفاحص: يعيد المكثف البخار ولا يزيل الماء من خليط الاتزان بمفرده.
نقاط التصحيح استرشادية وليست سلم تصحيح رسمي. تُقبل الطرق الصحيحة المكافئة والتفسيرات المدعومة التي تجيب عن المطلوب؛ امنح كل درجة مرة واحدة دون اشتراط مطابقة كلمات الإجابة النموذجية.