الكيمياء
التحليل الطيفي والتماكب
- 1.
لطيف مركب تحت الأحمر امتصاص قوي قرب 1700 cm^-1. حدّد رابطة محتملة واشرح لماذا لا يحدد ذلك وحده المركب.
[3 درجة] · بدون آلة حاسبةشرح الإجابة
الشروح الإرشادية مبنية على نقاط التصحيح وليست اشتقاقات متحققاً منها بصورة مستقلة.
- يحدد امتصاص تحت الأحمر اهتزازاً متوافقاً مع نوع رابطة. قد تحتوي الألدهيدات والكيتونات والأحماض هذه الرابطة، فتضيق قمة واحدة الاحتمالات ولا تختار بنية واحدة.
نقاط التصحيح
- تُرجح رابطة كربونيل C=O.
- تحتوي عدة مجموعات وظيفية روابط كربونيل.
- يلزم دليل طيفي أو تركيبي آخر لتحديد الهوية.
ملاحظة الفاحص: لا تستنتج ألدهيداً تحديداً من قمة كربونيل وحدها.
- 2.
اشرح لماذا يمكن أن يكون للبيوت-2-ين متماكبان E/Z بينما لا يمكن للبيوت-1-ين ذلك.
[3 درجة] · بدون آلة حاسبةشرح الإجابة
الشروح الإرشادية مبنية على نقاط التصحيح وليست اشتقاقات متحققاً منها بصورة مستقلة.
- تقييد الدوران ضروري لكنه غير كافٍ. تجعل البدائل المختلفة على الكربونين الترتيبات البديلة مميزة؛ ويمحو هيدروجينان متماثلان ذلك التمييز في أحد الطرفين.
نقاط التصحيح
- الدوران حول رابطة C=C مقيد.
- لكل كربون في الرابطة المزدوجة للبيوت-2-ين بديلان مختلفان.
- لكربون الطرف في البيوت-1-ين بديلان متماثلان من الهيدروجين.
ملاحظة الفاحص: افحص كربوني الألكين كليهما لا أحدهما فقط.
- 3.
بإهمال انقسام OH وافتراض تبادل بروتون سريع، توقع انقسام مجموعتي CH3 وCH2 في طيف رنين بروتون الإيثانول واشرح تكاملهما النسبي.
[3 درجة] · بدون آلة حاسبةشرح الإجابة
الشروح الإرشادية مبنية على نقاط التصحيح وليست اشتقاقات متحققاً منها بصورة مستقلة.
- استخدم قاعدة n+1 لمجموعات بروتونات مجاورة غير متكافئة. يعدّ التكامل بروتونات الإشارة بينما يعدّ الانقسام الجيران المعنيين، وللعددين وظيفتان مختلفتان.
نقاط التصحيح
- تعطي CH3 ثلاثية بسبب بروتوني CH2 المجاورين.
- تعطي CH2 رباعية بسبب بروتونات CH3 الثلاثة المجاورة.
- نسبة تكامل CH3:CH2 هي 3:2.
ملاحظة الفاحص: لا تستخدم عدد بروتونات الإشارة نفسها في n+1.
- 4.
لمركبين الصيغة C3H6O. يعطي أحدهما اختبار تولنز موجباً والآخر لا. حدّد احتمال الألدهيد والكيتون وقدّم فرقاً طيفياً إضافياً.
[3 درجة] · بدون آلة حاسبةشرح الإجابة
الشروح الإرشادية مبنية على نقاط التصحيح وليست اشتقاقات متحققاً منها بصورة مستقلة.
- تحتوي البنيتان كربونيلاً وتشتركان في الصيغة، لكن الألدهيد وحده يتأكسد بكاشف تولنز تحت شروط الاختبار. يمكن لرنين البروتون كشف بروتون CHO بصورة مستقلة.
نقاط التصحيح
- احتمال الألدهيد هو البروبانال.
- احتمال الكيتون هو البروبانون.
- للبروبانال إشارة بروتون ألدهيدي غير موجودة في البروبانون.
ملاحظة الفاحص: تسمح الصيغة ببنى أخرى؛ هذه هويات احتمالي الألدهيد والكيتون المطلوبين.
- 5.
يظهر مركب C4H8O2 كربونيلاً إسترياً ولا يظهر امتصاص O-H عريضاً، وله إشارات رنين بروتون: مفردة عند 2.1 ppm (3H) ورباعية عند 4.1 ppm (2H) وثلاثية عند 1.3 ppm (3H). اقترح بنية وفسّر كل إشارة.
[4 درجة] · بدون آلة حاسبةشرح الإجابة
الشروح الإرشادية مبنية على نقاط التصحيح وليست اشتقاقات متحققاً منها بصورة مستقلة.
- تشير الرباعية عند 4.1 ppm إلى OCH2 في مجموعة إيثيل، وتوافق المفردة عند 2.1 ppm ميثيل الأسيل؛ أما بروبانوات الميثيل فتعطي مفردة OCH3 عند إزاحة أعلى. يحقق ربطهما عبر إستر الصيغة ودليل المجموعة الوظيفية.
نقاط التصحيح
- بنية متفقة هي إيثانوات الإيثيل CH3COOCH2CH3.
- تعطي CH3CO مفردة 3H دون هيدروجينات على كربون مجاور.
- تعطي OCH2 رباعية 2H مقترنة بـCH3 الطرفية.
- تعطي CH3 الطرفية ثلاثية 3H مقترنة بـCH2.
ملاحظة الفاحص: استخدم التكامل والانقسام معاً؛ لا تحدد ثلاثية وحدها إستراً.
- 6.
اشرح لماذا لا يملك خليط راسيمي لكحول كيرالي دوراناً ضوئياً صافياً، ولماذا لا تثبت هذه المشاهدة وحدها أن العينة راسيمية.
[4 درجة] · بدون آلة حاسبةشرح الإجابة
الشروح الإرشادية مبنية على نقاط التصحيح وليست اشتقاقات متحققاً منها بصورة مستقلة.
- الدوران الصفري قياس صافٍ. قد ينشأ من الإلغاء أو من غياب جزيئات فعالة ضوئياً أصلاً، فلا يميز هذين التفسيرين وحده.
نقاط التصحيح
- يدير المتماكبان المرآتيان الضوء المستقطب بالمقدار نفسه وباتجاهين متعاكسين تحت الشروط نفسها.
- تلغي الكميتان المتساويتان دورانيهما.
- قد لا تظهر مادة غير كيرالية دوراناً أيضاً.
- يلزم دليل الهوية أو الكيرالية أو فصل المتماكبين لإثبات خليط راسيمي.
ملاحظة الفاحص: الخليط الراسيمي خليط متماكبين مرآتيين لا جزيء واحد غير كيرالي.
نقاط التصحيح استرشادية وليست سلم تصحيح رسمي. تُقبل الطرق الصحيحة المكافئة والتفسيرات المدعومة التي تجيب عن المطلوب؛ امنح كل درجة مرة واحدة دون اشتراط مطابقة كلمات الإجابة النموذجية.